Акрилами́д (2-пропенамид) CH₂=CHC(O)NH₂ — амидакриловой кислоты, мономер, применяемый в основном в многотоннажном производстве важных полимеров, имеющих общее название полиакриламиды.
Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, плотностью 1,122 г/см3. Растворяется в воде, этаноле, ацетоне. Мало растворим в бензоле. Слабо амфотерен. Пожароопасен и взрывоопасен. Токсичен — поражает нервную систему, печень и почки: ЛД50 составляет 149 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 0,3 мг/м3. Раздражает слизистые оболочки, канцероген.
В жареных или запечённых продуктах, а также выпечке акриламид может образовываться в реакции между аспарагином и сахарами (фруктоза, глюкоза, и т.д.) при температурах выше 180 °C[5] (по другим данным — выше 120 °C[6]). Исследования обнаружили акриламид в черных оливках, сушеных сливах, арахисе, жареном картофеле, кофе.
Полимеризуется с образованием полиакриламида. Сополимеризуется с другими мономерами — стиролом, винилиденхлоридом и др. Вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Легко присоединяет по двойной связиамины, спирты, кетоны и др.
В промышленности получают гидролизомакрилонитрила, в лаборатории — из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и аммиака.
Примечания
- ↑ 1234567http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0012.html
- ↑Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. LangJean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0091.html
- ↑Вездесущая реакция МайараАрхивная копия от 30 мая 2015 на Wayback Machine // Химия и жизнь №2, 2012.
- ↑Акриламид: часто задаваемые вопросы. Дата обращения: 6 декабря 2024. Архивировано 24 июля 2024 года.
Литература
- Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969.
- Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32.
