Фенолфталеин

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН > 12 индикатор опять обесцвечивается.

Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин — без заметного вкуса, но имеет специфический запах.

Синтезируется путём конденсациифенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон^[англ.], при нагревании с концентрированной H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды^[3]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый,
Но несмотря на это, в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

• Бейтс Р. Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2-е изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т. 5 Три—Ятр; под ред. Зефиров Н. С.; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 783 с.; ил.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её.

У этой статьи есть 2 проблемы, помогите их исправить:

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску).

Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок.(13 октября 2009)

Информация в этой статье или некоторых её разделах устарела.

Вы можете помочь проекту, обновив её и убрав после этого данный шаблон.(13 октября 2009)

Пожалуйста, после исправления проблемы удалите соответствующий шаблон. Узнать, как это сделать, можно на справочной странице.