Лимонен

Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. Два его изомера отвечают за запах цитрусовыx и запах хвои.

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 %D-лимонена) и в скипидаре(4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена^[1], а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %^[2].

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии, производстве ароматизаторов, а также пищевой промышленности в качестве вкусовой добавки в напитках, жевательной резинке и других продуктах^[3]. ЗапахL-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются^[4] его возможные антиканцерогенные свойства.

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированиемнитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

• Карвон

Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её.